《致所有我曾爱过的男孩2》紧接第一部结尾，拉拉·简和皮特·卡文斯基终于互相坦白感情，正式成为情侣。两人满怀期待地迎接在一起后的第一个情人节，但甜蜜的恋爱很快遭遇现实挑战。皮特因篮球训练和学业压力分身乏术，拉拉则面临姐姐玛戈远赴苏格兰求学、闺蜜克里斯搬去另一座城市的孤独。与此同时，拉拉收到纽约某大学写作夏令营的录取通知，却因害怕异地恋而犹豫不决。她与皮特之间因沟通不畅产生误会，甚至一度闹到分手边缘。在家人和新朋友的支持下，拉拉逐渐明白爱情需要坦诚与信任，也要保留自我成长的空间。她勇敢向皮特说出真实想法，两人决定共同面对未来。影片延续青春浪漫基调，细腻刻画初恋中的甜蜜与不安，探讨成长、梦想与陪伴之间的平衡，最终传递出勇敢去爱、也勇敢做自己的温暖主题。