《爱我敢不敢》是一部聚焦青春成长与情感试探的剧情片。高中生艾丽克莎·沃克因经期不调就医，却被大夫告知问题出在“性生活不规律”，这让她无比尴尬——因为她仍是处女，毫无经验。她身边有个体贴的朋友本·伯格，两人关系亲密却始终未越界。一次偶然的交谈中，艾丽克莎与本立下赌约：看谁先成功摆脱处子之身。这场看似荒唐的“敢不敢”游戏，让两人开始各自寻找目标，也在过程中不断碰撞出暧昧与醋意。艾丽克莎在约会中屡屡受挫，本也发现自己在意的始终是身边的她。影片以轻松幽默又带点青涩的方式，探讨了青少年对性与爱的困惑、友情与爱情的边界。当赌约逐渐变味，两人终于意识到，真正需要勇敢面对的，不是输赢，而是彼此心底那份不敢承认的喜欢。