《与卡戴珊一家同行》第九季于2014年播出，继续以纪实手法记录卡戴珊-詹纳家族的日常生活与商业活动。本季共20集，核心线索围绕布鲁斯·詹纳（后更名为凯特琳）的性别认同历程展开，镜头捕捉了家庭成员面对这一转变时的复杂情感与逐步接纳的过程。与此同时，金·卡戴珊与坎耶·韦斯特的婚姻生活成为焦点，包括筹备婚礼、应对媒体风波以及坎耶的争议言论对家族形象的影响。考特尼继续在洛杉矶与纽约之间平衡育儿与自创品牌，科勒则处理与拉马尔·奥多姆分居后的情绪波动。克里斯·詹纳作为家族经纪人，努力协调姐妹间的商业竞争，尤其是金与凯莉、肯达尔在时尚领域的资源分配。本季还记录了巴黎时装周期间金遭遇抢劫事件的后续影响，以及家族成员在希腊、泰国等地的旅行片段。节目延续了无剧本真人秀风格，通过大量室内访谈与跟拍镜头，呈现卡戴珊家族在公众审视下的真实反应与内部矛盾。