《史上最恶劣的约会》是一部改编自同名漫画的日本黑色幽默悬疑剧。主角田中是一名性格懦弱的普通上班族，长期单身，某天在交友软件上匹配到了自称“完美女友”的美丽女性美咲。两人约定在市中心一家高级餐厅见面，田中满怀期待，精心准备。然而约会刚开始，美咲就展现出种种异常：她点最贵的菜却几乎不吃，不断接听神秘电话，还突然要求田中陪她去偏僻的停车场取“重要物品”。田中虽感不安，却因不想破坏气氛而勉强答应。接下来的几个小时里，两人接连遭遇黑道追债、误闯犯罪现场、被警察盘问，甚至卷入一场绑架案。每一次危机，美咲都能用出人意料的方式化解，但同时也将田中推向更深的泥潭。随着剧情推进，观众逐渐发现美咲并非普通女子，她似乎有着不可告人的过去和目的。而田中也在极端压力下暴露出自己隐藏的另一面。这场约会究竟是巧合还是精心设计的陷阱？谁才是真正的“最恶劣”？剧集通过荒诞又紧张的情节，探讨了现代社会中人际信任、孤独与伪装的主题，每一集都留下强烈悬念。