《老板他暗恋我》是一部轻松甜宠的都市短剧。女主角林晚晚因家庭债务被迫进入顾氏集团工作，本以为会面对一个冷酷苛刻的老板，没想到总裁顾言琛对她格外宽容。加班时桌上会莫名出现热咖啡，工作失误时总被轻描淡写地略过，同事们都羡慕她运气好，只有林晚晚满心疑惑。一次偶然，林晚晚在顾言琛办公室发现了他的旧日记，才惊觉这位高高在上的老板从大学时代起就暗恋着自己。原来所有的特殊照顾都不是巧合，而是蓄谋已久的温柔。得知真相的林晚晚又惊又喜，决定不再被动等待，而是主动出击，反撩老板。两人在办公室展开了一场甜蜜又搞笑的追爱拉锯战，顾言琛表面镇定实则手忙脚乱，林晚晚则步步紧逼，最终让这位暗恋多年的老板无处可逃，乖乖承认心意。